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こんにちは。

＞その際、その後（１ヵ月後）に、請求書を発行してほしいといわれました。その場合は、発行しても問題ないのでしょうか？

お書きになった経歴から察すると、問題はないと思います。

＞発行する際は、以前の日付になりますか？

基本的には発行した日になります。

＞あと、請求書は手書きの請求書だと、日付の順番が入れ替わってしまい、税務調査の際に怪しまれてしまうんでしょうか？

手書き云々による影響はわかりませんが、怪しいことをしていませんでしたら、特に心配する必要はないと思いますよ。
聞かれたら、そのまま答えるスタンスでよいと思います。

こんにちは。

＞その際、その後（１ヵ月後）に、請求書を発行してほしいといわれました。その場合は、発行しても問題ないのでしょうか？

お書きになった経歴から察すると、問題はないと思います。

＞発行する際は、以前の日付になりますか？

基本的には発行した日になります。

＞あと、請求書は手書きの請求書だと、日付の順番が入れ替わってしまい、税務調査の際に怪しまれてしまうんでしょうか？

手書き云々による影響はわかりませんが、怪しいことをしていませんでしたら、特に心配する必要はないと思いますよ。
聞かれたら、そのまま答えるスタンスでよいと思います。

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