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＞医療費控除適用がある社員、所得2000万円を超える社員

この２つは、分けて考えなければなりません。
所得というより、給与収入金額が2000万円を超える人については、年末調整ができない事となっています。
一方の、医療費控除の方は、確定申告すれば還付される、というだけの事で、それには関係なく、会社としては年末調整しなければならない事となります。
http://www.taxanswer.nta.go.jp/2665.htm

そもそも扶養控除等申告書は、年初に提出してもらうべきものです。
年末調整用の書類というより、もちろんその意味もありますが、本来は、毎月の源泉徴収について、月額表の甲欄により源泉徴収するために提出してもらうものですので、給与収入金額が2000万円を超える人でも、そのように計算するのであれば、年初に提出してもらっておくべきものです。
（ただ、結果として2000万円を超えていれば、年末調整ができない、というだけの事です）
もしも提出がなければ、乙欄により源泉徴収しなければならない事となりますので。

保険料の控除も年末調整できる方であれば、年末調整で控除するものとは思いますが、本人が希望すれば、確定申告でされても問題はない事となります。

ただ、念を押しますが、扶養控除等申告書は提出してもらわないと乙欄により源泉徴収しなければならない事となりますので、保険料の控除とはまた話が違うこととなります。

＞医療費控除適用がある社員、所得2000万円を超える社員

この２つは、分けて考えなければなりません。
所得というより、給与収入金額が2000万円を超える人については、年末調整ができない事となっています。
一方の、医療費控除の方は、確定申告すれば還付される、というだけの事で、それには関係なく、会社としては年末調整しなければならない事となります。
http://www.taxanswer.nta.go.jp/2665.htm

そもそも扶養控除等申告書は、年初に提出してもらうべきものです。
年末調整用の書類というより、もちろんその意味もありますが、本来は、毎月の源泉徴収について、月額表の甲欄により源泉徴収するために提出してもらうものですので、給与収入金額が2000万円を超える人でも、そのように計算するのであれば、年初に提出してもらっておくべきものです。
（ただ、結果として2000万円を超えていれば、年末調整ができない、というだけの事です）
もしも提出がなければ、乙欄により源泉徴収しなければならない事となりますので。

保険料の控除も年末調整できる方であれば、年末調整で控除するものとは思いますが、本人が希望すれば、確定申告でされても問題はない事となります。

ただ、念を押しますが、扶養控除等申告書は提出してもらわないと乙欄により源泉徴収しなければならない事となりますので、保険料の控除とはまた話が違うこととなります。

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kamehenさん、どうもありがとうございました。

もやもやしていたものがすっきりした感じです。

kamehenさん、どうもありがとうございました。

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