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え〜、退職金給付会計という会計制度があることは存じておりますが、あまりよく知らないので自信はありません。（笑）
しかし私の印象では、基本的に退職金として妥当なものであれば、最終的に退職金として損金算入は可能なのではないかと思います。
（ただし損金算入できる時期は、未払金経理をした時点ではなく、実際に支給した時点になろうかと思います。）
過去に社員が一度退職をし、再雇用されたとします。
その退職時に退職給与規定により支給すべき退職金を未払金として計上したとします。
しかし、その当時は支給しなかったとします。
そしてその後、その再雇用された社員が退職した時に、その未払退職金を本人に支給したとします。
（1）過去に社員が一度退職した当時の会計処理
退職金／未払金
法人税法上の処理
未払退職金否認（加算留保）
（2）今回、退職金を支給した時の会計処理
未払金／現金預金
法人税法上の処理
未払退職金認容（減算留保）
というわけで、適正に計算された退職金として問題のないものであって、それを支払うべき時にやむなく未払金経理した場合、未払金経理した事業年度では損金算入できませんが（実際に支給していないから）、その後実際に支払った事業年度で損金算入できる（減算留保できる）のではないかと思います。
税務署が最も嫌がるのは、退職金を使った利益操作なわけですから、最初からこれは利益操作ではないのだと強く主張できればよいと思います。
「退職給与規定」といった規定があり、全社員に周知されており、全員一律にその規定が適用され、その結果退職時に退職金を支払わなければならない法的義務が会社に生じており、その後の退職時にちゃんとその金額が本人に支払われるのであれば、その退職金は必ずしも利益操作とは言いがたく、それを税法上損金として永久に認めない、というわけにはいかないのではないかと私は思います。
また、その社員が引き続き再雇用される場合、一度退職した時に退職金を支給できなかったのであれば、その次の退職金の支給時期としては、その社員が実際に退職した時が望ましいでしょう。
（そうすれば退職に起因して支給を受ける給与になるので、退職金としてOKですね。）
できれば、再雇用後の在籍中の支給はなるべく避けたほうが無難だと思います。
（退職に起因しない在籍者に対する給与であると判断されると、賞与になってしまいます。）
最初の退職時に未払金経理をしておけばよいかというと・・・いいような気はしますが、OKと言える自信はありません。
決算が黒字になったから、再雇用されて在籍中の社員に退職金を支給して未払退職金を減算し当期の法人税額を減らそうと操作しているんだろうと疑われかねないからです。
会社の都合ではなく、社員側の意思により後日ゆっくり受け取りたいと言う場合もあるかもしれませんが・・・どうでしょう？
ちょっとOKと言うのは自信ありません。
大手の会社では実際どうなんだろう・・・？
え〜、退職金給付会計という会計制度があることは存じておりますが、あまりよく知らないので自信はありません。（笑）
しかし私の印象では、基本的に退職金として妥当なものであれば、最終的に退職金として損金算入は可能なのではないかと思います。
（ただし損金算入できる時期は、未払金経理をした時点ではなく、実際に支給した時点になろうかと思います。）
過去に社員が一度退職をし、再雇用されたとします。
その退職時に退職給与規定により支給すべき退職金を未払金として計上したとします。
しかし、その当時は支給しなかったとします。
そしてその後、その再雇用された社員が退職した時に、その未払退職金を本人に支給したとします。
（1）過去に社員が一度退職した当時の会計処理
退職金／未払金
法人税法上の処理
未払退職金否認（加算留保）
（2）今回、退職金を支給した時の会計処理
未払金／現金預金
法人税法上の処理
未払退職金認容（減算留保）
というわけで、適正に計算された退職金として問題のないものであって、それを支払うべき時にやむなく未払金経理した場合、未払金経理した事業年度では損金算入できませんが（実際に支給していないから）、その後実際に支払った事業年度で損金算入できる（減算留保できる）のではないかと思います。
税務署が最も嫌がるのは、退職金を使った利益操作なわけですから、最初からこれは利益操作ではないのだと強く主張できればよいと思います。
「退職給与規定」といった規定があり、全社員に周知されており、全員一律にその規定が適用され、その結果退職時に退職金を支払わなければならない法的義務が会社に生じており、その後の退職時にちゃんとその金額が本人に支払われるのであれば、その退職金は必ずしも利益操作とは言いがたく、それを税法上損金として永久に認めない、というわけにはいかないのではないかと私は思います。
また、その社員が引き続き再雇用される場合、一度退職した時に退職金を支給できなかったのであれば、その次の退職金の支給時期としては、その社員が実際に退職した時が望ましいでしょう。
（そうすれば退職に起因して支給を受ける給与になるので、退職金としてOKですね。）
できれば、再雇用後の在籍中の支給はなるべく避けたほうが無難だと思います。
（退職に起因しない在籍者に対する給与であると判断されると、賞与になってしまいます。）
最初の退職時に未払金経理をしておけばよいかというと・・・いいような気はしますが、OKと言える自信はありません。
決算が黒字になったから、再雇用されて在籍中の社員に退職金を支給して未払退職金を減算し当期の法人税額を減らそうと操作しているんだろうと疑われかねないからです。
会社の都合ではなく、社員側の意思により後日ゆっくり受け取りたいと言う場合もあるかもしれませんが・・・どうでしょう？
ちょっとOKと言うのは自信ありません。
大手の会社では実際どうなんだろう・・・？
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